Windy City of Chicago đăng cai trận đấu đầu tiên của vòng bảng America Cup 2016 ở bảng C. Đội tuyển quốc gia Jamaica và đại diện của bóng đá Nam Mỹ là đội tuyển Venezuela đã thi đấu với nhau.
Trò chơi bắt đầu với một tốc độ tích cực. Cả hai đội đều cố gắng uy hiếp khung thành đối phương bằng những pha tấn công chớp nhoáng. Ngay trong mười phút đầu tiên của cuộc họp, các cầu thủ đã được ghi dấu ấn bằng những pha tấn công sắc bén ở khu vực cổng trước, trong đó các cầu thủ Jamaica đã thực hiện thành công hơn cả. Đầu tiên, ngay phút thứ 10, Cleton Donaldson tung cú sút hiểm hóc từ quả phạt góc nhưng thủ thành Nam Mỹ đã cản phá thành công. Sau đó, cầu thủ Venezuela đã bị xà ngang cứu thua sau một tình huống đá phạt góc. Ji-Wojin Watson đánh đầu cận thành, nhưng xà ngang đã dội ra.
Sau đó, quy tắc bóng đá bất biến đã phát huy tác dụng. Các cầu thủ Jamaica đã không nhận ra được cơ hội của mình nên đã để thủng lưới. Phút 15, Joseph Martinez tung cú sút chính xác từ ngoài vòng cấm. Venezuela dẫn trước 1-0.
Phút 23, ĐTQG Jamaica bị tổn thất về nhân sự. Rodolphe Austin đã bị đuổi khỏi sân vì vi phạm nghiêm trọng. Người Venezuela không thể nhận ra lợi thế về số lượng của họ. Hiệp một của cuộc họp kết thúc với lợi thế tối thiểu thuộc về người Nam Mỹ.
Ở phút 49 của hiệp 2, các cầu thủ người Jamaica lại bỏ lỡ một cơ hội xuất sắc để ghi bàn. Michael Hector sút thẳng vào khung thành, nhưng lần này người Venezuela đã bị cản phá bởi cột dọc.
Các cầu thủ Nam Mỹ chỉ có thể đáp trả ở phút 71, khi Angel Wilker sau quả phạt góc, đưa bóng đi chệch khung thành trong gang tấc. Thủ môn người Jamaica Blake đã chơi hiệu quả và hiệu quả - sau khi anh ta nhảy vào đá phạt góc, bóng đã bị chệch hướng.
Cho đến khi kết thúc trận đấu, điểm số trên bảng tỷ số vẫn không thay đổi. ĐT Venezuela kiểm soát bóng nhiều hơn trong thời gian thi đấu, nhưng đối thủ đáp trả bằng những pha phản công sắc bén. Các đội đã thực hiện 3 cú sút về phía khung thành đối phương, số lần sút trúng khung thành phổ biến là 14 so với 10 nghiêng về đội tuyển quốc gia Venezuela. Như vậy, những vị khách trên danh nghĩa của trận đấu đã có được 3 điểm đầu tiên tại giải đấu.
